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Accueil > Équipes scientifiques > Structure et dynamique des systèmes complexes isolés photoexcités (SYSIPHE) > CHIralité et spectroscoPIE (CHIPIE) > Spectrosccopy of cyclic dipeptides

Spectrosccopy of cyclic dipeptides

par Zehnacker-Rentien Anne - 3 août 2018 (modifié le 27 septembre 2018)

Cyclic dipeptides built on a diketopiperazine (DKP) ring and containing two aromatic residues of either identical or opposite chirality are spectroscopically studied in different environments. In the gas phase, conformer-specific laser spectroscopy under supersonic expansion conditions combined with quantum chemical calculations shows that the structure of the dipeptide containing phenylalanine (Phe), namely, cyclo PhePhe, shows little dependence upon the chirality of the residues. A similar geometry is observed for both LL and LD configurations, with one Phe folded over the DKP ring and the other one extended.

In contrast, very strong chirality dependence of the structure is observed for cyclo tyrosine-tyrosine (cyclo TyrTyr). While both LL and LD diastereomers show the same “folded extended” structure as cyclo Phe-Phe, a structure involving a strong hydrogen bond between the hydroxyls of the two tyrosine residues is observed for LL only.

Isomère du cylco Tyr-Tyr homochiral présentant un cycle tyrosine replié sur le cylce peptidique
Isomère du cylco Tyr-Tyr homochiral présentant un cycle tyrosine replié sur le cylce peptidique
Isomère du cylco Tyr-Tyr homochiral présentant une liaison hydrogène entre les hydroxyles
Isomère du cylco Tyr-Tyr homochiral présentant une liaison hydrogène entre les hydroxyles

Publications

Chirality effects in the structures of jet-cooled bichromophoric dipeptides
ArielPérez-Mellor, IvanAlata, ValeriaLepere, AnneZehnacker
Journal of Molecular Spectroscopy, Volume 349, July 2018, Pages 71-84

Vibrational circular dichroism of a 2,5‐diketopiperazine (DKP) peptide : Evidence for dimer formation in cyclo LL or LD diphenylalanine in the solid state
Ariel Pérez‐Mellor, Anne Zehnacker
Chirality, 29(2), 89–96.

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