ISMO

Institut des Sciences Moléculaires d'Orsay


Partenaires

CNRS UPS




Rechercher

samedi 23 juin


Mise à jour
mardi 19 juin


Accueil > Équipes scientifiques > Structure et dynamique des systèmes complexes isolés > CHIralité et spectroscoPIE (CHIPIE) > Le rôle des liaisons faibles

Le rôle des liaisons faibles

par Le Barbu-Debus Katia - 18 mars 2010 (modifié le 30 mars 2015)

Les interactions principales permettant de former un complexe entre deux molécules comportant soit des OH soit des NH2 sont des liaisons hydrogènes intermoléculaires fortes de type OH…O, OH…N. Cependant d’autres type d’interactions (souvent plus faibles) doivent être prises en compte pour pouvoir expliquer la formation des complexes en jet supersonique.

Ces interactions sont notamment les liaisons de OH…π, les liaisons CH…π et les interactions de dispersion.

Nous avons pu montrer au cours de nos études que toutes ces liaisons aussi faibles soient-elles pouvaient avoir un rôle prédominant dans le phénomène de reconnaissance chirale. L’exemple le plus frappant est sans doute celui obtenu pour l’étude du système (1R,2S)-(+)-cis-1-amino-2-indanol et methyl lactate.

Dans cet exemple nous avons montré que chacun des deux diastéréoisomères existaient sous deux formes isomériques, l’une très stable possédant deux liaisons intermoléculaires OH…O fortes (complexe de type I) et l’autre possédant une seule liaison hydrogène intermoléculaire OH…O forte et une liaison CH…π plus faible (complexe de type II). Il s’est avéré que les diastéréoisomères de type I ne montraient aucune reconnaissance chirale alors que les complexes de type II présentait une forte discrimination chirale. Un poster illustrant cet exemple est donné dans la rubriques Activités en posters.

D’autres exemples ont pu montrer le rôle des interactions de dispersion ; les systèmes suivants notamment : Napthyl éthanol-Methyl Lactate et Methyl Mandelate-Methyl Lactate.

Retour